Il Vallo di Diano, in età arcaica, era intensamente popolato. Ogni collina che domina il fondo valle aveva un insediamento: Padula, Sala Consilina, Atena Lucana, Teggiano, Polla e Pertosa. Molti insediamenti lucani esistevano in quel luogo già nella prima età del ferro e diverse testimonianze mostrano l'alto livello di cultura raggiunto da quel popolo. Basti ricordare la ceramica tornita e dipinta che risente dei rapporti con la Puglia e con le città della costa ionica. La città romana (sono stati rinvenuti stele, iscrizioni, resti di un ponte sul torrente Buco, affluente del Tanagro) pare possa ubicarsi ai piedi della collina (località S. Marco). Comunque, presso la cattedrale è murata una colonna con capitello figurato che richiama quelli del tempio italico di Paestum. Presso il castello si trovano resti di mura preromane (poligonali). Una iscrizione nella casa dei Vettii dice della colonia di Teggiano ai tempi di Nerone. Va ricordato, tra Atena e Teggiano, il “ponte di Silla”. Vi era anche una sinagoga che mostra l'esistenza ivi di una colonia ebraica.

Il Racioppi dubita dell'origine greca (Tegea, Tegyra) di Tegianum. Fino ai primi del IV secolo il toponimo è Tegiano. Che Diano sia sorto sull'antico villaggio di Teggiano già era stato argomentato dal Mommsen. Scipione Ammirato scrive che la «Valle di Diano è uno de' più belli e fertili Paesi, e de' più piacevoli che sia per avventura in tutto il Reame di Napoli».

È stato tramandato dalla tradizione che l'abitato sia stato distrutto da Alarico (410) nello spingersi verso Reggio e successivamente da Totila (542). Il documento più antico che menziona «cibitate dianensi» è del 917 che, secondo Ebner, è falso per la datazione su pergamena rasata del 1100.

Nel mese di febbraio del 917, Giovanni, figlio di Giaquinto, e Pietro, figlio di Siconolfo, vendettero all'altro costituito Gentile, figlio del chierico Giovanni, «una petia de terra, que abuimus infra cibitate dianense» per il convenuto prezzo di «viginti tarì aurei voni». Nell'atto rogato da «nardus clericus et notarius» e sottoscritto dal diacono Sigismondo e da un tal Rolfredo non è cenno della presenza dei giudici ai contratti. Documento in ogni caso importante perché ci informa che nel X (o nel XII) secolo Diano era già designata come «cibitate». Comunque è certa l'esistenza ivi di una «ecclesia S. Quirici» nel dicembre 1109 di proprietà di Riccardo «Calinensium [Carinola] comes».

Notevoli poi tutti gli altri documenti conservati nella «Sala diplomatica» dell'Abbazia cavense, di cui ho detto anche altrove. Un altro documento interessante è del 1188. Con esso il vescovo pestano Michele conferma agli ecclesiastici della chiesa di S. Maria Maggiore di Diano «et totius vallis» i privilegi concessi dai predecessori vescovi Alfano, «Celestuni» (Celestino), Giovanni, Leonardo e Arnolfo.

Il più antico e inedito diploma che ci informa dei feudatari di Diano è del 1195. Con esso il figlio di Goffredo di Hauteville, conte di Capitanata (m. 1101) e fratello del Guiscardo, che aveva assunto il nome del vinto Filippo Guarner, conte di Marsico e signore di Diano, vendette terre demaniali, site nel territorio della città di Diano e propriamente a Valle dei Razzoni, pertinente alla chiesa di S. Marciano (fucina dei falsi documenti, a dire di M. Galante), grancia dell'Abbazia di Cava.
Da Silvestro Guarna poi, i feudi passarono al figlio Guglielmo (o Goffredo), da cui a Silvestro II (m. 1163). Da questo poi a Guglielmo II (m. 1180), e ancora al figlio Filippo che fu spogliato della contea e della signoria di Diano per ribellione.

Passò così ai Sanseverino. Guglielmo I di Sanseverino, figlio di Enrico I, per aver sposato Isabella Guarna (1167), figlia di Guglielmo III di Marsico, fratello di Filippo, tenne poi la contea e lo «stato» di Diano (Sassano, S. Giacomo, S. Pietro al Tanagro, S. Rufo e S. Arsenio) maritali nomine. Solo il figliuolo Tommaso, divenne signore di Marsico e della città e «stato» di Diano. Tutti questi beni vennero poi avocati al fisco da Federico II e poi restituiti (Sanseverino e baronia di Cilento) da papa Innocenzo IV all'unico superstite, il diciassettenne Ruggiero II, che pare ne avesse sposato in prime nozze la nipote, figlia del conte Fieschi. Certo è che sposò Teodora d’Aquino, una sorella di S. Tommaso. Ruggiero che era stato investito anche degli altri beni confiscati, avendo imprigionato a Salerno alcuni baroni, temendo di esserne incolpato da re Manfredi, fuggì presso Carlo d'Angiò che, conquistato il Regno, lo investì anche della baronia di Diano.

Nel settembre del 1261 fu rinvenuto il corpo del beato Cono da Diano, novizio del cenobio di Cadossa. Il giovinetto Cono era nato a Diano nel 1100 dove pare avesse frequentato la chiesa dell'Annunziata e che fosse stato poi ricevuto come novizio dall'abate Costa nel monastero di Cadossa. Sorse una contesa tra Diano e Montesano sull'attribuzione delle reliquie.
 
Del 1271 è un'ordinanza che riguarda le famiglie del villaggio di S. Marzano, presso Diano, vassalli di Tommaso Sanseverino, cavaliere, primogenito del conte di Marsico. Lo stesso Tommaso teneva a censo dalla Badia di Cava l’abitato.
 
Nel 1291 Tommaso di Sanseverino aveva acquistato Centola, Polla e Cuccaro, nel 1294 Sanza, nel 1295 Atena, Postiglione, Sala (Consilina), S. Severino di Camerota, Casal Boni Ripari, Pantuliano, Castelluccio (Cosentino), Corbella, Monteforte (Cilento), Serre, Padula nel 1301 e Policastro nel 1305. Ebbe inoltre confermate le baronie di Cilento, Diano, Lauria, Sant’ Angelo a Fasanella e Magliano Vetere. Nel 1395 ebbe confermata la baronia di Diano e S. Arsenio. Tommaso aveva sposato Margherita di Valdemonte di Ariano, da cui Enrico, Teodora e Margherita. Per aver seguito Luigi d’Angiò, re Ladislao, occupato il Regno (1399) spogliò i Sanseverino dei loro beni compreso lo «stato» di Diano ridotto a demanio reale. Nel 1404 vi inviò come castellano Alessandro Lanario, assicura il Mandelli, nella torre che vi aveva fatto costruire, poi trasformata in fortezza reale. La torre venne poi inclusa nel castello fatto costruire da re Ferrante che vi spese 80.000 ducati. Il castello, a pianta rettangolare, somiglia a quello napoletano di Castelnuovo. Fu restaurato da Giovanni Villano, terzo marchese di Polla. Diano era circondata da mura con 25 torri e baluardi.

Tommaso di Sanseverino, in seconde nozze sposò nel 1302 Sveva, contessa di Tricarico, da cui Giacomo, Gugliermo III, Noberto e Ruggiero III. Enrico II sposò Ilaria di Laurìa, figlia del grande ammiraglio Ruggero (dote 2000 once d'oro), da cui Tommaso III e Ruggero. Successe Tommaso III: era ancora vivo il nonno quando il padre morì (1314). Tommaso sposò prima Margherita di Noheris di Val di Piro, dalla quale non ebbe eredi, e poi la bellissima Margherita Clignetta di Caiazzo, vedova di Giachetto di Bourson di Satriano, da cui Antonio, Francesco poi conte di Laurìa, e Luisa. Riottenuti i feudi (Marsico, Sanseverino, Diano e la baronia di Cilento) l'11 gennaio 1417 Luigi fu nominato subito capitano di quei castelli, mentre rientrava in possesso di Diano, Marsico e Polla per mezzo dei dottori in legge Gagliardo della Cava e Nicola Romano di Sorrento.
Tommaso di Sanseverino, figlio di Luigi, morì senza eredi per cui la contea di Marsico passò a Giovanni che sposò Giovanna Sanseverino che nel 1463 possedeva la baronia di Diano per vincoli dotali. A lei re Ferrante concesse nel1463 l'omnimoda giurisdizione di Diano, Sant'Arsenio e S. Pietro. A Giovanna successe il primogenito e, per la morte di costui, il secondogenito Roberto che sposò Berardina del Balzo Orsini, figlia di Gabriele, signore di Venosa. Roberto fu il primo principe di Salerno (m. 1474). Gli successe Antonello, il quale per ribellione (dicembre 1485) contro re Ferrante perdette anche la baronia di Diano. Re Ferrante affidò l'amministrazione dei beni dei Sanseverino a Jacopo Serra.

Antonello aveva sposato Costanza di Montefeltro, figlia di Federico, duca di Urbino. Riavuti i beni li perdette di nuovo, finché non fu reintegrato nei beni e nella carica di grande ammiraglio da re Federico. Nel 1497 partì per Diano dove si trattenne due mesi per fortificare il castello. Entrato di nuovo in guerra contro gli aragonesi si rifugiò a Diano dove resistette a lungo, malgrado i furiosi attacchi del 9 e del 17 novembre 1497. Il 15 dicembre, con l'aiuto del gran Capitano Consalvo di Cordova il castello capitolava. Antonello ebbe salva la vita con i suoi, ma ebbe avocati tutti i beni. Morì a Senigallia, quarantenne, il 27 gennaio 1499.

Nel 1506 Roberto II ottenne dal re la restituzione di tutti i suoi beni tra cui Diano. Si è detto della morte del ventitreenne Roberto ad Agropoli il 2 novembre 1508. Nell'aprile del 1506 aveva sposato Marina d'Aragona, figlia del duca Alfonso di Villahermosa. Ai primi del 1507 nacque l'erede Ferrante, così chiamato in omaggio allo zio, re di Spagna. Ferrante sposò ancora ragazzo la giovanetta Isabella Villamari, figlia di Bernardo, conte di Capaccio. Uscito dal Regno s'imbarcò a Termoli per Venezia il 27 novembre 1551 e da qui passò in Francia. Intanto la moglie Isabella dava prova del suo coraggio e della sua perizia nelle operazioni belliche contro gli spagnoli (1551), nell'insurrezione di Agropoli (1552) e di Altavilla (1553). Ferrante morì ad Avignone, sessantenne, nel 1568.

Intanto la baronia di Diano finì per entrare in possesso del principe di Stigliano (1557). Nel 1559 il principe di Eboli, Don Rodrigo Gomez de Silva, ottenne da Carlo V il diritto di ricompra del feudo di Diano dal principe di Stigliano. Egli nel 1567 accedendo a un invito del re cedette il titolo di principe sulla Terra di Eboli e quello di marchese sulla Terra di Diano, ottenuto da Filippo II, con quello di duca di Eboli. Il 2 settembre 1574 Nicolò Grimaldi, che aveva ottenuto la baronia di Diano, con istrumento rogato nella Corte di Madrid ebbe la facoltà di disporre dei suoi feudi, «tam in ultima voluntate quam inter vivos». Rinunciò così a Diano a favore del secondogenito Merualdo con titolo di marchese.
 
Nicolò Grimaldi nel 1575 acquistò per Merualdo dal re (d. 28.000) la giurisdizione delle terze cause civili, criminali e miste della Terra di Diano con facoltà di revoca e limitatamente al dominio di Diano, Montecorvino, Eboli, Agropoli, Rapolla e casali. Il 30 ottobre 1592, a istanza dei creditori di Nicolò e Merualdo venne assegnato a Ottavio Albino per persona da nominare (d. 62.000) e cioè Giulia, marchesa di Brienza, la quale vi rinunciò a favore dei figlio G. Battista Caracciolo. Questo, nel 1606, vendette libere la città di Diano e casali a Giovanni Villano, marchese di Polla, insieme al feudo del Petrone, ad altri diritti e alla scafa di Sassano. G. Villano, nel 1609, vi rinunciò a favore del nipote omonimo, figlio del fratello primogenito, con tutti i suoi casali. Nel 1625 quest'ultimo vi rinunciò a favore del fratello Francesco.

Decaduta la famiglia tutto lo «stato» venne acquistato da Costabile Colonna, principe di Sonnino, che lo vendette poi (1651) al reggente Carlo Calà.
Il titolo di duca di Diano fu concesso l’8 agosto 1711a Carlo Calà (m. 7 ottobre 1758) e comprendeva i casali di Sant'Arsenio o Sant'Arziero, Sassano e S. Giacomo, nonché la giurisdizione criminale di S. Rufo. II titolo di marchese era stato concesso per l'intermediazione di Brigida Spinola, sua madre, marchesa di Bamonte, vedova di Marcello Calà, il quale era fratello paterno del reggente D. Carlo Calà. A Carlo successe Giuseppe (m. 25 dicembre 1783) e a questi, la nipote (28 settembre 1785) Brigida Calà Osorio.

Il Giustiniani scrive della Valle posta a 66 miglia da Napoli e della sua vasta pianura; ricorda anche che l'eccesso d'acqua che l’impaludava fu contenuto dall’ingegnere Carlo Pollio per incarico di Ferdinando IV nel 1796. Egli pone l'abitato a 48 miglia da Salerno con 4300 tra agricoltori, pastori e commercianti, segnalando che la numerazione era fatta con S. Rufo e altri casali.